『スルホンアミド基と光線過敏反応』
土曜日, 11月 3rd, 2012
KW:副作用・スルホンアミド基・光線過敏症･光線過敏性反応・sulfonamide・サルファ剤･毒性･副作用
Q:構造中にスルホンアミド基を持つ薬剤は光線過敏性反応の原因となるか
A:スルホンアミド（sulfonamide):別名：スルファミド、スルファミン。一般式RSO2NH2で標記される。スルホン酸(-SO3H)のOH基をNH2基で置換したアミド。またスルファニルアミドの医薬品としての慣用名。サルファ剤とも云う。
一般式のRはアルキル基又はアリール基。アミノ基の水素が更にアルキル基又はアリール基で置換されたものを総称する。スルホクロリドとアミンの反応で得られ、一般に融点の高い結晶性の化合物である。 
カルボン酸のアミドに比べ、酸や塩基による加水分解、ヒドリド還元などに対して一般に安定である。生体内でも代謝を受け難く、水溶性もよいことから医薬の部分構造として多用される。
sulfonamideの毒性は、経口及び局所sulfonamideにより起こることがある。発疹、スティーブンジョンソン症候群、脈管炎、血清病、薬物熱、アナフィラキシー及び血管性浮腫等の過敏性反応、結晶尿、乏尿及び無尿、胃腸炎、顆粒球減少、血小板減少、新生児における核黄疽（スルホンアミド系はアルブミン上のビリルビン結合部位を競合し、胎児の血中の非抱合型ビリルビン濃度を上昇させて核黄疽のリスクを高める）。及びG6PD欠損患者における溶血性貧血などの血液学的反応、光線過敏症、末梢神経炎、不眠及び頭痛などの神経学的作用である。分娩間近の妊婦及び新生児にはsulfonamide系を投与してはならない。
『sulfonamide 系薬剤の添付文書の記載例』
§本剤はスルホンアミド基を有するため交叉過敏症（皮膚過敏からアナフィラキシーまで）が発現する可能性がある[投与禁忌：スルホンアミド系薬剤に過敏症の既往歴のある患者]。
acetazolamide(アセタゾラミド）[ダイアモックス錠250mg（三和化学）]
benzylhydrochlorothiazide(ベンチルヒドロクロロチアジド)[ベハイド錠4mg(杏林)]
celecoxib(セレコキシブ)[セレコックス錠（アステラス）]
chlorpropamide(クロルプロパミド）[アベマイド錠250mg（小林化工）]
furosemide(フロセミド)[ラシックス錠10mg（サノフィ・アベンティス）
gliclazide（グリクラジド）[グリミクロンHA錠20mg(大日本住友）]
glibenclamide(グリベンクラミド）[オイグルコン錠1.25mg（中外）]
indapamide(インダパミド)[ナトリックス錠（京都）]
meticrane（メチクラン）[アレステン錠150mg（日本新薬）]
naratriptan hydrochloride(ナラトリプタン塩酸塩）[アマージ錠2.5mg(GSK)]
salazosulfapyridine(サラゾスルファピリジン）[サラゾピリン錠500mg（ファイザー）]
sulfamethoxazole（スルファメトキサゾール）[バクタ配合錠（塩野義）]
sulfanilamide(スルファニルアミド）
sulfisoxazole（スルフイソキサゾール）[サイアジン点眼液（アステラス）]
sumatriptan(スマトリプタン)[イミグラン錠50（GSK)]
torasemide(トラセミド)[ルプラック錠4mg（田辺三菱）]
trichlormethiazide(トリクロルメチアジド)[フルイトラン錠1mg（塩野義）]
brinzolamide(ブリンゾラミド）[エイゾプト懸濁性点眼液1%（アルコン）]
dorzolamide hydrochloride（ドルゾラミド塩酸塩）[トルソプト点眼液0.5%（MSD)]
1)薬科学大辞典 第2版;廣川書店,1990
2)志田正二・編集代表：化学辞典 普及版；森北出版株式会社,1985
3)福島雅典･総監修:メルクマニュアル第18版日本語版;日経BP社,2007
4)高久史麿・他編：治療薬マニュアル2012;医学書院,2012
[065.SUL:2012.3.7.古泉秀夫]